pengantar dan klasifikasi reaksi senyawa organik

SEJARAH KIMIA ORGANIK 

Apakah kimia organik itu? Mengapa begitu banyak orang mempelajari kimia organik dan mengapa pula kita perlu mempelajarinya? Jawabannya sangat sederhana, karena semua organisme hidup tersusun atas senyawa-senyawa organik. Sebagai contohnya, rambut yang menghias kepala kita, kulit, otot, dan DNA yang mengontrol penurunan genetik, serta obat, semuanya merupakan senyawa organik.

Sejarah tentang kimia organik diawali sejak pertengahan abad 17. pada waktu itu, tidak dapat dijelaskan perbedaan antara senyawa yang diperoleh dari organisme hidup (hewan dan tumbuhan)  dengan senyawa yang diperoleh dari bahan-bahan mineral. Senyawa yang diperoleh dari tumbuhan dan hewan sangat sulit diisolasi. Ketika dapat dimurnikan, senyawa-senyawa yang diperoleh tersebut sangat mudah terdekomposisi dari pada senyawa yang diperoleh dari bahan - bahan mineral. Seorang ahli kimia dari Swedia, Torbern Bergman, pada tahun 1770 mengekspresikan penjelasan di atas sebagai perbedaan antara senyawa organik dan anorganik. Selanjutnya, senyawa organik diartikan sebagai senyawa kimia yang diperoleh dari makhluk hidup.

Banyak ahli kimia pada masa itu hanya menjelaskan perbedaan senyawa organik dan senyawa anorganik dalam hal bahwa senyawa organik harus mempunyai energi vital (vital force) sebagai hasil dari keaslian mereka dalam tubuh makhluk hidup. Salah satu akibat dari energi vital ini adalah para ahli kimia percaya bahwa senyawa organic tidak dapat dibuat maupun dimanipulasi di laboratorium sebagaimana yang dapat dilakukan terhadap senyawa anorganik. Teori vitalitas ini kemudian mengalami perubahan ketika Michael Chevreul (1816) menemukan sabun sebagai hasil reaksi antara basa dengan lemak hewani. Lemak hewani dapat dipisahkan dalam beberapa senyawa organik murni yang disebut dengan asam lemak. Untuk pertama kalinya satu senyawa organik (lemak) diubah menjadi senyawa lain (asam lemak dan gliserin) tanpa intervensi dari energy vital.

Lemak hewani                                   NaOH                                Sabun + Gliserin

                                                             H₂O           

                                        

Sabun                                                   H3O⁺                                  Asam Lemak

Beberapa tahun kemudian, teori vitalitas semakin melemah ketika Friedrich Wohler (1828) mampu mengubah garam anorganik, ammonium sianat, menjadi senyawa organik yaitu urea yang sebelumnya telah ditemukan dalam urin manusia. urea (suatu komponen urin) dapat dibuat dengan menguapkan larutan yang berisi senyawa anorganik amonium sianat.

                      

Atom terpenting yang dipelajari dalam kimia organik adalah atom karbon. Meskipun demikian, atom lainnya juga dipelajari seperti hidrogen, nitrogen, oksigen, fosfor, sulfur, dan atom lainnya. Akan tetapi mengapa atom karbon sangat spesial? Atom karbon merupakan termasuk dalam golongan 4A, karbon memiliki empat elektron valensi yang dapat digunakan untuk membentuk empat ikatan kovalen. Di dalam tabel periodik, atom karbon menduduki posisi tengah dalam kolom periodenya. Atom di sebelah kiri karbon memiliki kecenderungan memberikan elektron sedangkan di sebelah kanannya memiliki kecenderungan menarik elektron.

Atom karbon dapat berikatan satu dengan lainnya membentuk rantai panjang atau cincin. Karbon, sebagai elemen tunggal mampu membentuk bermacam senyawa, dari yang sederhana seperti metana, hingga senyawa yang sangat komplek misalnya DNA yang terdiri dari sepuluh hingga jutaan atom karbon.

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri dari atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan rantai-rantai tersebut. Misal jika rantai karbonnya terbuka disebut senyawa karbon alifatik seperti hidrokarbon golongan alkana, alkena dan alkuna sedangkan rantai karbonnya tertutup disebut senyawa karbon alisiklik seperti senyawa siklopentana dan aromatik seperti senyawa benzena. Atom karbon (C) dengan nomor atom 6 mempunyai susunan elektron K=2 dan L=4. Atom karbon mempunyai 4 elektron valensi dan dapat membentuk empat ikatan kovalen. Sebagai contoh, molekul CH4 (metana) yang memiliki diagram yang cukup sederhana dibawah ini.

            

                                 Gambar 1. Empat ikatan kovalen dari molekul metana

Atom karbon juga dapat membentuk ikatan dengan atom karbon lain untuk membentuk rantai karbon yang terbuka, bercabang dan tertutup. Kini kita dapat mulai membuat klasifikasi hidrokarbon, yang merupakan senyawa yang hanya tersusun oleh karbon dan hidrogen. Senyawa-senyawa karbon lainnya dapat dipandang sebagai turunan dari hidrokarbon ini. Hidrokarbon dapat dibagi menjadi dua kelompok utama: hidrokarbon alifatik dan hidrokarbon siklik.

a. Rantai karbon alifatis atau alifatik, adalah rantai karbon terbuka. Rantai karbon alifatis ini bisa lurus dan bisa juga bercabang.

Contoh Rantai karbon alifatik :

b. Rantai karbon siklis atau siklik, adalah rantai karbon tertutup. Dibedakan atas karbosiklik dan heterosiklik.

1) Karbosiklik adalah senyawa karbon siklik yang rantai lingkarnya hanya terdiri dari atom C saja. Yang termasuk karbosiklik adalah senyawa aromatis dan alisiklik.

a) Senyawa aromatis atau aromatik adalah senyawa karbosiklik yang terdiri atas 6 atom karbon atau lebih yang memiliki ikatan rangkap 2 terkonjugasi. 

                           

Contoh Senyawa aromatik :

b) Senyawa alisiklik adalah senyawa karbosiklik yang hanya mempunyai ikatan tunggal. 

Contoh Senyawa alisiklik :

2) Senyawa heterosiklik adalah senyawa karbosiklik yang di dalam rantai lingkarnya terdapat atom lain selain atom karbon.

Contoh Senyawa heterosiklik :

                                      

 Karena senyawa hidrokarbon terdiri atas karbon dan hidrogen, maka salah satu bagian dari ilmu kimia yang membahas segala sesuatu tentang senyawa hidrokarbon disebut kimia karbon. Dulu ilmu kimia karbon disebut kimia organik, karena senyawa-senyawanya dianggap hanya dapat diperoleh dari tubuh makhluk hidup dan tidak dapat disintesis dalam pabrik.

Setelah keberhasilan Wohler membuat senyawa karbon, banyaklah sarjana lain yang mencoba membuat senyawa karbon dari senyawa anorganik. Lambat laun teori tentang arti hidup hilang dan orang hanya menggunakan kimia organik sebagai nama saja tanpa disesuaikan dengan arti yang sesungguhnya. Sejak saat itu banyak senyawa karbon berhasil disintesis dan hingga sekarang lebih dari 2 juta senyawa karbon dikenal orang dan terus bertambah senyawa setiap harinya.

PERBEDAAN SENYAWA ORGANIK DAN ANORGANIK

Kimia organik merupakan mata pelajaran yang berisi tentang struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Tahukan Anda perbedaan senyawa organik dan anorganik ? Senyawa organik tersusun dari karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, dan belerang. Senyawa organik adalah senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Pembeda kimia organik dan anorganik adalah ada-tidaknya ikatan karbon-hidrogen, sehingga asam format, asam lemak termasuk senyawa organik sedangkan asam karbonat termasuk anorganik.

REAKSI KIMIA ORGANIK

Kimia organik adalah studi tentang karakteristik, mekanisme, reaksi dan struktur bahan organik, yaitu senyawa yang mengandung atom karbon dalam berbagai bentuk. Senyawa organik membentuk struktur dasar dari kehidupan di Bumi dan memiliki struktur yang bervariasi. Mereka sangat beragam, maka reaksi dari senyawa ini secara luas diklasifikasikan menjadi 4 kategori.

    1.   Reaksi Samping (Adisi)

Reaksi Adisi bromin

Reaksi Adisi hidrogen sianida

Sebuah atom atau sekelompok atom ditambahkan ke molekul. Reaksi ini kebanyakan melibatkan senyawa tak jenuh (senyawa yang mengandung ikatan ganda atau ikatan rangkap tiga antara atom) seperti alkena, alkuna atau keton. Reaksi samping juga disebut reaksi jenuh karena atom karbon jenuh terpasang dengan jumlah maksimum kelompok. Hal ini dilakukan dengan memecah ikatan dua atau tiga di antara atom untuk mengakomodasi atom tambahan atau kelompok atom dalam molekul.Sebagai contoh, bromin menambah etilen untuk membentuk 1,2-Dibromoethane. Demikian pula,hidrogen sianida menambah etanal untuk membentuk 2-hydroksipropannitril.

2   2.   Reaksi Penghapusan (Eliminasi)

Reaksi dehidrasi

Reaksi dehidrohalogenasi

Reaksi eliminasi melibatkan penghapusan atom atau kelompok atom dari molekul. Ini adalah proses di mana senyawa jenuh akan dikonversi ke senyawa tak jenuh. Hal ini dilakukan biasanya melalui aksi asam, basa, logam atau panas. Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Mereka dikenal dengan atom atau kelompok atom yang meninggalkan molekul.

Dehidrohalogenasi: – penghapusan hidrogen dan halogen

Dehidrasi: – meninggalkan molekul air

Dehidrogenasi: – penghapusan hidrogen

Yang pertama adalah contoh dari dehidrasi dimana air dihilangkan dari sikloheksanol untuk membentuk sikloheksen di hadapan asam kuat, H₂SO₄. Reaksi lainnya adalah contoh dehidrohalogenasi bromoetana untuk membentuk etilen.

      3.Reaksi Pergantian (Substitusi)

Reaksi substitusi amino

Reaksi substitusi klorin

Ini adalah kelas reaksi kimia di mana atom, ion atau kelompok atom/ion diganti dengan kelompok ion lain, atom atau kelompok fungsional. Misalnya, gugus amino (NH₂) pengganti klorin dari asetil klorida untuk membentuk asetamida. Klorin pengganti hidrogen dalam metana untuk membentuk klorometana.

4    4.Isomerisasi atau Reaksi Penataan ulang

 penataan ulang siklopropana

siklopropana isomerisasi

Ini adalah proses kimia dimana senyawa menata kembali menjadi bentuk isomernya. Isomer adalah senyawa dengan berat molekul dan komposisi yang sama tetapi berbeda dalam struktur dan konfigurasi mereka.

Di sini, siklopropana menata kembali ke propena. 2-butena adalah alkena dengan empat atom C yang ada sebagai dua isomer geometri masing-masing trans-2-butena dan cis-2-butena. Karena perbedaan ini, sifat kimia dan fisika berubah. Reaksi Pericyclic juga merupakan jenis reaksi penataan ulang.

PERMASALAHAN

Mengapa pada reaksi eliminasi biasanya dilakukan dalam suasana asam ataupun basa? Bagaimanakah jika  tidak dalam suasana asam ataupun basa apakah reaksi eliminasi masih dapat berlangsung?