TUGAS TERSTRUKTUR 2

TUGAS 1

Carilah sebuah reaktan yang gugus substituennya OH lalu basa apa yang digunakan agar reaksi eliminasi dapat terjadi kemudian bagaimana mekanisme reaksi yang terjadi serta tentukan  produk  manakah yang dapat dihasilkan dengan porsi lebih banyak ?

Jawab :

Alkohol pada umumnya mengalami reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis asam kuat, misalnya H₂SO₄ atau asam Fosfat (H₃PO₄) untuk menghasilkan alkena dan air.  Alkohol   seperti   alkil   halida   bereaksi   eliminasi   dan   menghasilkan   alkena.   Karena   air  dilepaskan dalam eliminasi ini, maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi.

Gugus hidroksil bukan merupakan gugus pergi yang baik, akan tetapi di bawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan menghasilkan suatu molekul air dan kation , yang selanjutnya dapat mengalami deprotonasi untuk memberikan alkena. Dehidrasi alkohol sekunder dan tersier adalah reaksi eliminasi 1 yang melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol primer adalah reaksi eliminasi 2. Suatu reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh basa (H₂SO₄) dan secara simultan membentuk ikatan rangkap karbokation (C=C) melalui hilangnya molekul air.

Mekanisme dehidrasi

Untuk   alkohol   sekunder   dan   tersier,   dehidrasi   mengikuti   jalur   E1.   Gugus   hidroksil diprotonkan,   sebuah   karbokation   terbentuk   dengan   lepasnya   sebuah   molekul   air,   dan kemudian sebuah proton dibuang untuk menghasilkan alkena.

Dengan H₂SO₄pada suhu tinggi akan melepas air/H O (reaksi dehidrasi)  dengan dua jenis reaksi berdasarkan suhunya :

1.      pada suhu 130 - 140 C akan menghasilkan eter

2.      pada suhu 170 - 180 akan menghasilkan alkena

TUGAS 2

Carilah sebuah reaksi yang bisa menghasilkan produk eliminasi dan substitusi !

Jawab :

TUGAS 3

Tunjukkan ikatan yang paling stabil dan gambarkan konformasi yang paling stabil dari reaksi berikut :

Jawab :

Bentuk staggered merupakan bentuk yang paling stabil karena gugus yang besar (gugus metil) letaknya saling berjauhan. Bentuk eclipsed adalah bentuk yang paling tidak stabil karena gugus metil terletak saling menutupi. Konformasi berimpit dimana gugus-gugus metil tereklipkan memiliki energi paling tinggi, disebut full eclips. Bentuk gauge memiliki kestabilan diantara bentuk staggered dan bentuk eclipsed.

Mekanisme reaksi :

Proyeksi newman :

konformasi yang paling stabil untuk butana adalah di mana ikatan C-C adalah pada sudut torsi 180o yang menghasilkan bentuk 'zigzag'. Dalam konformasi ini, atom karbon dan ikatan C-C berjauhan satu sama lain. Konformasi itu yang paling stabil untuk rantai hidrokarbon yang lebih panjang juga akan zigzag Namun, karena rotasi ikatan yang terjadi untuk semua ikatan C-C, itu tidak mungkin bahwa banyak molekul akan berada dalam bentuk zigzag yang sempurna.