1. 1. Saponifikasi
adalah rekasi pembentukan sabun, yang biasanya dengan bahan awal lemak dan
basa. Dalam pengertian teknis, reaksi saponifikasi melibatkan basa ( soda
kaustik NaOH) yang menghidrolisis triglesirida. Triglesirida dapat berupa ester
asam lemak membentuk garam karboksilat.Dalam reaksi saponifikasi, dikenal
dengan angka saponifikasi atau angka penyabunan. Angka penyabunan adalah jumlah
basa yang diperlukan untuk dapat melangsungkan saponifikasi terhadap sampel lemak.
Dalam reaksi dibawah jumlah basa kuat yang digunakan adalah sebanyak 3.
Sehingga dapat dilihat dalam reaksi umum dibawah ini
3.Dilanjutkan
pada gugus yang lain dengan cara yang sama sehingga terbentuklah gliserol dan
sabun.
Catatan
:
a.) Yang
berperan sebagai nukleofil adalah NaOH
b.) Yang
berperan sebagai elektrofil adalah atom C yang berikatan rangkap dengan atom O
sebagai gugus lemak
c.)
Yang dinamakan gugus pergi yaitu
2. 2. Reaksi SN2 menyebabkan inversi stereo
(inversi Walden). Dalam mekanisme SN2, nukleofil akan membentuk tahap
transisi dengan molekul yang lepas saja yang terlekang.
Untuk
membuktikan adanya inversi konfigurasi pada reaksi SN2 yaitu dengan
menggunakan substrat yang bersifat aktif optik. Inversi konfigurasi ini disebut
inversi Walden, sebagai penghormatan
terhadap Walden atas jasanya dalam melakukan observasi yang intensif yang
mengungkapkan adanya fenomena tersebut. Contoh reaksi walden
yaitu reaksi antara (+)-asam klorosuksinat dengan KOH dan Ag2O.
Reaksi KOH dengan
senyawa (+)-asam klorosuksinat ternyata diperoleh senyawa aktif optik yang
merupakan enantiomernya, sedangkan reaksinya dengan Ag2O
menghasilkan (+)-asam malat.
Terjadinya inversi pada konfigurasi pada
reaksi SN2 ini juga ditunjukkan oleh reaksi antara (R)-2-bromooktana
dengan ion hidroksida OH¯ yang menghasilkan (S)-2-oktanol dengan persamaan
reaksi:
Inversi konfigurasi dapat terjadi dalam reaksi diatas, di mana
terlihat bahwa gugus OH¯ tidak menempati posisi yang sebelumnya diduduki oleh Br.
Dapat dikatakan bahwa alkohol yang terbentuk yaitu 2-oktanol mempunyai
konfigurasi yang berlawanan dengan 2-bromooktana. Inversi konfigurasi artinya
suatu reaksi yang menghasilkan senyawa dengan konfigurasi yang berlawanan
dengan konfigurasi reaktan.
Laju
reaksi yang mengikuti mekanisme SN2 terutama disebabkan oleh faktor
sterik dan bukan ditimbulkan oleh faktor polaritas. Hal ini berarti perbedaan
laju reaksi berkaitan dengan perubahan substituen dan bukan karena faktor
distribusi elektronnya. Apabila jumlah substituen yang terikat pada atom C yang
mengikat gugus pergi bertambah, maka kereaktifannya dalam reaksi SN2
akan menurun.
Laju reaksi dari
bromometana 30x lebih cepat daripada
bromoetana. Jika bromoetana memerlukan waktu satu jam untuk menyelesaikan
separuh reaksi, maka bromoetana hanya memerlukan 1/30 kalinya, yaitu 2 menit
saja untuk menyelesaikan separuh reaksinya. Laju relatif rata-rata beberapa
alkil halida dalam reaksi SN2 dapat dilihat pada tabel berikut:
Makin meruahnya gugus
yang diikat oleh atom C yang mengikat
gugus pergi makin rendah laju
reaksinya. Untuk alkil halida sederhana, urutan kereaktifannya dalam
reaksi SN2 adalah: metil
> alkil primer > alkil sekunder > alkil tersier
Laju
reaksi neopentil halida terhadap reaksi
SN2 sangat rendah, meskipun senyawa termasuk alkil halida
primer. Hal ini disebabkan karena dalam reaksi SN2 nukleofil
menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, sehingga gugus yang beruah
pada atom karbon atau didekat atom karbon tersebut akan menghalangi serangan
nukleofil.
Teori pasangan ion pada reaksi substutitusi nukleofilik
Assosiasi
karbokation dan gugus lepas adalah pasangan ion.
Pada tipe yang pertama, nukleofil, atom atau molekul yang memiliki kelebihan
electron sehingga bermuatan negatif, akan menggantikan atom lainnya atau bagian
lainnya dari molekul "substrat". Pasangan elektron nukleofil akan bersatu
dengan substrat membentuk ikatan baru, sedangkan gugus lepas akan lepas bersamaan dengan sebuah
pasangan elektron. Nukleofil sendiri dapat bermuatan netral atau positif,
sedangkan substrat biasanya bermuatan positif atau netral. Contoh nukleofil
adalah ion hidroksida, alkoksida, amina, dan halida. Reaksi semacam ini biasanya ditemukan
pada hidrokarbon
alifatik dan jarang
ditemukan pada hidrokarbon aromatik
Tidak ada komentar:
Posting Komentar